Sur la route a été composé en trois semaines, en 1951, sur un long rouleau de papier télétype, sans ponctuation. Le roman décrit la route avec Dean, mais aussi le jazz, l'alcool, les filles, la drogue, la liberté. Refusé par les éditeurs, le manuscrit est retravaillé par son auteur et publié plusieurs années après. …
Le héros de ce roman, Jack Duluoz ou Ti Jean, n'est autre que Jack Kerouac, l'auteur de Sur la route. Au bord de la folie, le Roi des Beatniks cherche à fuir l'existence de cinglé qu'il a menée pendant trois ans et part pour San Francisco. Il se réfugie au bord de la mer, à Big Sur, dans une cabane isolée. Après quelques jours de bonheur passés dans la solitude à se retremper dans la nature, Duluoz est à nouveau saisi par le désespoir et l'horreur. Aussi revient-il à San Francisco où l'attendent le monde, les beatniks, l'érotisme. Mais il ne retrouve pas la paix pour autant. …
Le vagabond solitaire, c'est «un recueil de morceaux… qui ont été rassemblés ici parce qu'ils ont un thème commun : le voyage». Ces pérégrinations recouvrent les États-Unis du nord au sud et d'est en ouest, le Mexique et une partie de l'Europe dont la France, que Jack Kerouac considère comme sa seconde patrie.Tour à tour cheminot en Californie, aide-cuisinier sur un cargo, flâneur avec les beatniks de New York, Jack Kerouac part à l'aventure et déclare qu'«il n'est rien de plus noble que de s'accommoder des quelques désagréments que nous apportent les serpents et la poussière pour jouir d'une liberté absolue»…
Un jour, à Mexico j'ai emmené chez moi cinq fumeurs de " thé " qui me vendaient la camelote, mais ils se révélèrent être des voleurs. Ils me chipèrent mon couteau scout pendant que j'avais le dos tourné. Je ne dis rien, bien que je m'en fusse aperçu. A un moment donné, le chef est resté trente secondes bien sonnées derrière moi sans ouvrir la bouche et l'idée m'est alors venue qu'il allait me poignarder…
« C'est peu après sa rencontre avec Kerouac et Ginsberg que Cassady entame Première jeunesse : premier tiers de son autobiographie, qui sera publiée en 1971, trois ans après sa mort. Il y raconte une enfance sordide dans une famille de ploucs, auprès d’un père alcoolo qui le traîne, en auto-stop ou en resquilleur sur des trains de marchandises, à travers une Amérique de trimards et de clochards …